Le origini di Grosseto si possono far risalire al Medioevo. Per la prima è stata nominata nel 803 come feudo dei conti Aldobrandeschi, in un documento di registrazione della cessione della chiesa di San Giorgio a Ildebrando degli Aldobrandeschi, i cui successori furono conti della Grossetana fino alla fine del 12 ° secolo. Anche per questo, tra i monumenti di Grosseto della storia di Grosseto possiamo vedere il palazzo Aldobrandeschi.
Grosseto costantemente crebbe in importanza in virtù del declino della Rusellae e di Vetulonia, tanto che divenne una delle principali città toscane. Nel 1137 la città fu assediata dalle truppe tedesche guidate dal duca Enrico X di Baviera, inviato dall'imperatore Lotario III per ripristinare la sua autorità sugli Aldobrandeschi.
Nel 1151 i cittadini giurarono fedeltà a Siena e nel 1222 gli Aldobrandeschi diedero ai grossetani il diritto di avere un proprio podestà, insieme a tre assessori e consoli. Nel 1244 la città fu riconquistata dai Senesi e i suoi poteri, insieme a tutti i privilegi imperiali degli Aldobrandeschi, furono trasferiti a Siena per ordine del vicario imperiale. Successivamente Grosseto ha condiviso le sorti della città senese, diventando roccaforte importante, con le mura di Grosseto che testimoniano proprio questo.
Nel 1266 e nel 1355, Grosseto tentò invano di ottenere la libertà dalla signoria di Siena. Mentre guelfi e ghibellini lottavano per il controllo di quella città, Umberto e Aldobrandino Aldobrandeschi cercarono di riconquistare Grosseto per la loro famiglia. Gli eserciti senesi furono comunque vittoriosi. Fu nel 1260 che la città guadagnò la sua libertà e la mantenne per 80 anni, quando fu nuovamente occupata.
Sotto il dominio della Casa di Lorena, nel corso del XVIII secolo, la città si riprese e crebbe, tanto che divenne la capitale della nuova provincia della Maremma.
Tra le cose storiche da non perdere vediamo l’abbazia di san Rabano, la basilica del Sacro Cuore di Gesù, la colonna romana e il duomo di Grosseto.
